lunes, 17 de febrero de 2020

Nuevos compuestos bioactivos de especies de plantas tropicales en peligro de extinción


Es bien sabido que los productos naturales son recursos valiosos para el descubrimiento y desarrollo de fármacos. En particular, los productos naturales derivados de plantas han contribuido en gran medida al área de la quimioterapia contra el cáncer.



Muchos medicamentos antitumorales actualmente en uso clínico, como paclitaxel, alcaloides de la vinca (vinblastina y vincristina), análogos de podofilotoxina (etopósido y tenipósido) y topotecán (análogo de camptotecina) se basan en plantas naturales. Según un informe, el 83% de las nuevas entidades químicas identificadas como agentes anticancerígenos entre 1981 y 2014 se derivaron de productos naturales.
A fines de los años ochenta y noventa, la Subdivisión de Productos Naturales (NPB) del Instituto Nacional del Cáncer de EE. UU. (NCI, Frederick, MD) apoyó la recolección de ca. 80,000 muestras de plantas de áreas tropicales en las Américas, África y el sudeste asiático. Extractos de ca. 3.000 especies mostraron actividades antiproliferativas significativas a una concentración de 20 μg / ml y el 70% de estas especies activas se originaron en los bosques tropicales o sus áreas adyacentes. A pesar de la importancia de las plantas de la selva para el descubrimiento de drogas, desafortunadamente estas valiosas regiones están disminuyendo debido al cambio climático y al desarrollo industrial y económico, lo que resulta en una crisis de extinción para muchas especies de plantas.
La planta de la selva tropical Alangium longiflorum Merr. (Cornaceae) está en peligro de extinción y actualmente en la Lista Roja de Especies Amenazadas creada por la Unión Internacional para la Conservación de la Naturaleza y los Recursos Naturales (UICN). Un extracto orgánico crudo de las hojas de A. longiflorum mostró una amplia citotoxicidad con efectos antiproliferativos más específicos contra el crecimiento de líneas celulares leucémicas en el panel de líneas celulares tumorales humanas NCI-60. Un grupo de investigación de la Universidad de Kanazawa y el NPB del NCI llevaron a cabo un estudio colaborativo fitoquímico y biológico sobre este extracto como recurso de derivaciones anticancerígenas.

Resultados


Un extracto al 50% de CH3OH / CH2Cl2 de las hojas de A. longiflorum (NCI-N33539) se fraccionó con EtOAc y agua para proporcionar EtOAc- y fracciones solubles en agua. La fracción soluble en EtOAc se separó mediante una combinación de diversas técnicas de cromatografía para proporcionar tres nuevos compuestos, 8-hidroxitubulosina (1), 2'-O-trans-sinapoylisoalangisida (2) y un triterpenoide de tipo lupano (3), como así como 14 compuestos conocidos que incluyen 8 alangisidas, 9-desmetiltubulosina, ancorina, \ beta-tocoferilquinona, ácido loganico, metil feofórbido a y feofitina a. Las estructuras de todos los compuestos aislados se caracterizaron en base a extensos análisis de RMN 1D y 2D, análisis de HRMS y comparación de los datos informados en el caso de compuestos conocidos.
Los compuestos seleccionados se evaluaron principalmente por sus actividades antiproliferativas contra cinco líneas celulares tumorales humanas, incluido el carcinoma de pulmón (A549), el cáncer de mama triple negativo (MDA-MB-231), el cáncer de mama con receptor de estrógeno positivo y HER2 negativo (MCF-7) , así como HeLa (carcinoma cervical) derivado (KB) y su sublínea resistente a múltiples fármacos (MDR) (KB-VIN). Un nuevo alcaloide 1 y el compuesto conocido relacionado 9-demetiltubulosina exhibieron actividades antiproliferativas significativas a niveles submicromolares contra todas las líneas celulares quimiosensibles, mientras que la línea celular MDR KB-VIN fue resistente contra 1 y 9-demetiltubulosina. El resultado del examen del panel NCI-60 también demostró que 1 mostró actividades antiproliferativas de amplio espectro a nivel submicromolar contra la mayoría de los tipos de tumores derivados de mama, sistema nervioso central, leucemia, melanoma, pulmón de células no pequeñas, ovario, próstata y renal. células a excepción de la línea celular de tumor de ovario resistente a la adriamicina que muestra el fenotipo MDR (NCI / ADR-RES) y HCT-15, que expresan transportador (es) de fármacos.
El análisis de citometría de flujo implicó que el compuesto 1 no mostró efectos significativos sobre la progresión del ciclo celular en células MDA-MB-231, incluso a 10 veces la concentración de IC50, mientras que las células sub-G1 se acumularon dramáticamente después de 48 h de tratamiento. Estos resultados indicaron que el compuesto 1 indujo la apoptosis de una manera dependiente del tiempo y la dosis.

Importancia y perspectivas futuras


Las plantas han sido la primera fuente de medicamentos y sirven como un recurso importante de las drogas modernas hasta la fecha. Sorprendentemente, ca. El 90% de las plantas superiores aún no han sido sometidas a investigación fitoquímica. Las selvas tropicales pueden suministrar plantas ricas y diversas que se espera que sean recursos valiosos para el descubrimiento de nuevos productos naturales bioactivos con propiedades fitoquímicas únicas como candidatos a fármacos. Continuaremos trabajando para identificar nuevos productos naturales bioactivos de plantas de la selva tropical a través de nuestra colaboración con el NCI.

Fuente de la historia:


Materiales proporcionados por la Universidad de Kanazawa. Nota: El contenido puede ser editado por estilo y longitud.

Original: acá

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